六月二十三，陈友谅十万舟师浩浩荡荡杀奔应天，陈友谅兵分三路，一路攻大胜港，一路走江东桥，一路去龙湾。陈友谅所乘战船十分巨大，名字也起的威风霸气，什么混江龙、塞断江、撞倒山、江海鳖……如此多的巨型战船，众星拱月般护卫陈友谅乘坐的龙船，龙船巨大，富贵豪华，有人头鳌水猴子潜在水中保护，端的是厉害至极。
陈友谅踌躇满志，意气风发，迎风破浪，只要灭了朱元璋，江南尽入瓮中矣，以此为基业，收拾了张士诚，向北而伐，天下也差不多就是他陈友谅的了，这一切只要今天顺利，陈友谅越想越有些迫不及待，催促手下军士加速。
他却不知，汉军一部来到大胜港，到了大胜港发现水路狭小，仅能容纳三舟并列入港，水上优势难以发挥，又遭到杨璟率部奋勇抵抗，无法进入江心洲东的夹江，也就无法进至新河口。汉军这一路就此受挫。
陈友谅率主力赶赴江东桥，想从秦淮河一路发动进攻。当晚趁着黑暗，舰队悄悄开抵江东桥，凭着前来送信的门子所说，江东桥只是木桥，战船根本不用停，撞过去也就撞断了，大军向前直进，可撞了几撞，却无论如何也撞不开木桥，派人下船查看，才发现不是木桥而是铁石桥。陈友谅慌了，令人急呼暗号“老康”，但回应的是寂静。
陈友谅不清楚康茂才为什么没来，觉得不妙。还好，四周没有出现火把四起、伏兵齐出。陈友谅不敢久留，赶紧走为上策。江东桥一带是秦淮河入江口，周边密布沙洲和芦苇滩，能走船的水道大多不宽，大船行动困难。如没有向导带路，进出都比较费劲。汉军费了很大的劲，总算从江东桥一带的复杂地形中撤出。
汉军一部兵力在大胜港进不去，主力在江东桥也没进入秦淮河，三路中两路受挫。就在陈友谅一筹莫展之际，传来一个令人欢欣鼓舞的“好”消息，第三路汉军偏师在龙湾顺利登陆，并轻松击败了守军，正等待主力到来。陈友谅得报大喜，立即率军前往。次曰下午，陈友谅率主力舰队到达龙湾，没看到任何守军