九月十七日，两处元军借着暗夜自五泄水进入运河沿河而下攻平江，驻守于此的宋军陆战一旅猝不及防之下，依托毁城后残留的城基与敌展开激战。双方战至天亮，真定军始终未能攻破宋军阵地，第海道运粮昆山千户所军兵自原南城水门潜入城中，宋军发现后分兵阻击，但是为时已晚。
宋军水军陆战旅编制为三个团加上直属队有兵五千，因为承担着守卫军港及登陆作战的任务，为了便于机动武器是按照轻步兵配备的，缺乏重武器，现在又无水军助战，在正面强敌攻击不止，后路又要被断的情况下，不得不放弃阵地，交替掩护向北突围。
平江城此前设有五座城门，但是每门都开有陆门和水门，这样使得他们得以‘劫掠’了大量的民船得以逃入松江，进入太湖。而海道运粮万户府得手后随即在后紧追不舍，元军真定军苦战一夜损失不小，作为一支老牌劲旅也被打出了火气，于是沿陆路追击，待见敌慌不择路的进入湖中后，立刻会同龙湾水军追歼，一前一后进入湖中。
此刻天已大亮，宋军在追击下钻进了西岛的水寨之中，海运粮道万户朱清一看水寨两眼就发红，他发现水寨中停泊的船只眼就发红了，那都是宋军从刘家港劫走的粮船。想自己若自己今天战死了便是当了一辈子的海盗，过去也只有自己抢别人的份儿，而当下却被人家给抢了，还藏在自己眼皮底下能不生气吗？
不过朱清毕竟是当过海盗的，眼见敌水寨上旌旗飘舞，像是已有准备，不免犯了嘀咕，他没有贸然发起进攻，于是先行调配战船在敌水寨外列阵堵死大缺口防敌逃脱。稍时龙湾水军也搭载着真定军赶到，两边一合计，攻城夺寨那是真定军的强项，这活儿只能是他们干了。
朱清久在江湖自然清楚琼州宋军能够屡败元军水师，连张弘范兄弟都死于他们之手，此次又千里远征灭了益都军和上都军，逼降颍州军，绝非善类。而若没有一支强大的水师是无论如何也做不到的。因而不惜自毁名誉，自认自己的漕兵战斗力低下，主动要求为他们掠阵，将‘