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龙凤四年元月一开春，陈友谅和赵普胜就迫不及待地率军攻打安庆。他们已经占据了安庆门户小孤山，而且这座城池已经陷入孤立，所以他们急切地想占领这个地处长江要冲的据点。在陈友谅和赵普胜看来，定远军已经占据池州，要是他们晚动手，说不定安庆就被定远军抢了去。刘浩然跟人抢东西可是出了名的，高邮的张士诚这会都还在为当年的东南之事耿耿于怀呢。
赵普胜先攻东门，被余阙率死士打了下去。陈友谅于是就遣张定边与赵普胜并攻东、西两门，依然被余阙击退。
陈友谅并不死心，下令在城外修栅栏，把整个安庆团团围住，并传令工匠日夜赶修飞楼。飞楼一成，陈军就临城乱射，城墙上的守军几乎不能直身。余阙遣部将率兵趁夜出城，摧毁陈军栅栏飞楼，可惜架不住陈友谅人多势众，今夜坏了两座飞楼，明日又起三座，而且日夜攻打，一天急过一天。
余阙军纪严明，并与将士们同吃共住，凡有不遵军纪或作战不力皆斩。曾经有几日因病不能任事，将士军民们无不向天祈告，愿以身相代，只求余阙早日康复。余阙闻得军民一片心意，便强支病躯，巡视城防，将士顿时欢呼雀跃，士气大涨。
一日迎战，余阙又亲临前线，陈军从飞楼箭如雨下，军士们以盾牌为余阙遮挡，自己却纷纷中箭。余阙怒斥道：“难道你们的命不是命吗？何必为我遮挡？”但是将士们反而更舍身相遮，杀退陈军。
不几日，城中军民疲惫不堪，城外又无一兵一卒援军，怀宁尹陈巨济悄悄言于余阙，向东边的江南行省求援。余阙思量许久，拒绝了这一请求：“我为朝廷守安庆，刘浩然为安丰伪宋守江南，恐难相全。”只是嘱咐学生李南琴收拾好自己的文卷，伺机东逃，并细细嘱咐道：“我意与安庆城共存亡，只是几十卷文章是我的一生心血，不忍埋没。你可伺机归江南。刘浩然重教兴学，大力版行书籍，希望这些东西能在那里找到一席之地。”李南琴含泪应承。
过了十几日，陈友谅见城中