前面大战时，他带着两艘四百料战船，在后面押车，身后跟着近四百小船。
所有小船都用链锁连在一起，由战船拖着行驶，每艘小船上面，有四个死士水手，还有大量的火药干草等易燃易炸物。
发现前面大战，直田由二马上下令：“解开小船，让小船往前冲。”
战船上很快打起旗语。
小船上的死士基本都是幕府自己人。
听到命令，他们纷纷大叫：“万岁。”
“将军万岁。”
接着纷纷解掉链锁，四人拿浆奋力齐划，驱动小船往前飞驰。
就在此时，突然，从高岛的背面，西侧方向，出现一片黑影。
直田由二眼睛大瞪，明军居然还有战船从西侧合围，这是想把我们一网打尽？
简直是开玩笑。
“上上上。”直田由二没犹豫，号令后队战船迎上。
但这时有好多船都在逃，原本三百多战船，被明军在前面切了有一百出头，接着后面就有十几艘开始逃，虽然逃的比较少，但动摇军心啊。
余下要么在观望，要么也在调头，愿意冲上的可不多。
一艘战船小的五六千两，大的一两万两，要是被打沉了，你幕府赔吗？
眼下不是国战，只是为了幕府银山而战，大伙自然不愿意拼命。
所以直田由二下令之后，后队战船迎上的不到二十几艘。
而对面的明军战船也有三十多艘，比他们还多。
这些明人的船很有序的从高岛背后绕过来，然后排成一列，沿着高岛往南，切入他们船队里。
这样明人的战船分两路，就把日本水师切成三断。
而这部明人所有船的右翼大炮，都对着直田由二这边，左翼大炮，都对着中间被切割的联军战船。
轰，轰，明人的大炮连续的身击，命中率不高，但是架不住炮多。
第一轮三十多船打完，直田冲上去的二十多艘船就有三艘被打中。