过了一定的原始积累之后，山口组开始积极投资房地产，并且进军艺能界，以确保收入来源的稳定性与合法性。上世纪日本最伟大的国民级歌手——美空云雀，即是出自山口组旗下事务所的栽培。而日本影坛最具代表性的“硬派”人物高仓健，也与山口组存在着千丝万缕的关系。
自山口组第三代组长田冈一雄开始，历代领袖人物均有着不亚于着名日企那些“经营之神”的才干，他们令组织不再单纯依赖**的“业务范围”，而是积极入手大量“白钱”。80年代日本泡沫经济期，山口组以投资房地产与股票为主要收入身价暴涨。此外在那个遍地土豪的时代，它还通过倒卖高价艺术品获得了极大的利润。而90年代面临泡沫经济全面崩溃之际，山口组漂亮的脱身之余，又果断回头“抄底”，用低廉的价格吞并了大量跌至谷底的资产，静候经济复苏。山口组的重大投资决策，事后来看无一例外皆为正确之举。
不过，合法赚取了大量的白钱，并不是说山口组就此告别黑路一心向善。他们那些传统业务——高利贷、走私、赌博、军火、保护费、洗钱、贩卖人口、风俗业等还是照干不误。但从2000年开始，山口组顺应信息时代的到来而开始转型为智能型暴力团，作为日本经济的一股地下势力暗中活跃。最典型的事例，即为2007年通过收购知名金融与IT权威网站媒体，再以种种黑色手段操纵股价行情，从而获得巨额暴利。
此外，山口组面对“企业危机”的临机应变能力同样令人刮目。从上世纪40年代至今，日本警方就从未中断对黑社会组织的“严打”。其中动员全国警力与为首的山口组数度展开全面交锋的大战，被日本媒体称之为“顶上决战”（《海贼王》中，白胡子海贼团对决海军本部也援引了这一称呼……怎么说呢？挺中二的哈）。在数度的“第X次顶上决战”中，警方动辄逮捕山口组上千人，很多高级干部也先后吃了牢饭，但事后来看均没有对其组织造成致命的伤害。
1992年严打再次升级，日本政府**了专门