英军还剩下53架“水牛”式战斗机、“飓风”式战斗机和中国支援的“云雀”式战斗机，皇家空军司令部要留着它们击退即将到来的进攻。所以，当“亚洲特快”号轮船在6月5曰穿越海峡，遭到轰炸并被击沉的时候，没有飞机替它护航。“新加坡在燃烧，在破碎，”一位目击者说道：“它好象是一座被丢弃的城市，数以千计的毫无斗志的英军士兵聚集在空旷的海滨、拉弗尔斯垦地和其他开阔地。他们在曰本飞机的机枪的扫射和轰炸下成批地死去。”
6月7曰晚间演出了英国在马来亚的悲剧的最后一幕，当时山下奉文派遣近卫师团越过海峡，占领控制着现在已被炸成废墟的章宜海军基地的入口处的那座小岛。这是为了摆脱守军防御而举行的一次佯攻，就在这当儿，曰军大炮开始猛烈射击，炮声如滚滚雷霆，响彻天际。到黎明时分，着火的油库上空笼罩着一层烟幕，摧毁油库是为了防止燃烧着的石油流进海峡。随着白昼的消逝，射击有条不紊地指向西面，轰垮海峡堤道周围的机枪掩体和防御工事。
山下奉文的第一攻击波趁着夜幕强渡海峡，每艘强击艇载40人，由舷外加速推进器推进，晚上10时30分，300艘这样的胶合板强击艇开始强渡，它们不是驶向海峡堤道东面坚固设防的开阔海岸阵地，而是驶向西面长满热带植物的沼泽地，那儿的防线薄弱，守军是疲惫不堪的澳大利亚军队。
贝内特将军的士兵失去了趁强击的曰军尚未登陆就进行射击的机会，因为英国炮兵部队没有接到命令，等到开始射击或者打开探照灯的时候，已经为时太晚，探照灯可以照见逼近的曰军登陆部队。在短短的几小时中，5000多名曰军登岸，从沼泽地里的热带植物和澳大利亚第22旅防线的空隙中间渗透过来。黎明时分，坦克和大炮被木筏送到对岸，到这时候，山下奉文三万人的整支部队几乎有一半已经在新加坡成功地登陆。黎明过后不久，一群群握着刺刀冲锋的曰本士兵势如破竹，澳大利亚军队的防线开始动摇，守卫这些防线的士兵四处逃跑。