作为出使尼子家的使者是必须智勇双全的。既不能因为显得弱势而让本家在稍后与尼子家的结盟谈判中落下下风，也不能因为过于强硬，而让结盟告吹。
政良心中原来的人选则是刚刚加入本家的原大友家家臣吉冈长增的，但是这个提议却遭到了山本勘助等人的反对。他们反对的理由也很简单，虽然吉冈长增在此次罗氏家攻略丰后国的过程中起到了很大的作用，但毕竟是大友家的故臣，此次出使又关乎着罗氏家的大局，吉冈长增并不适宜担当这样的重任。显然罗氏家的家臣们还不是很信任这些新加入的家臣。
这个时候，此前在回到罗氏家就一直保持着沉默的端木清正却突然主动提出承担这个重任。此前作为罗氏家与大内家结盟的人质，端木清正是作为客将留在大内家中的。但是在大内家决定撕毁与罗氏家盟约的时候，已经逐渐被大内家的酒色迷醉了的端木清正却毫无反应，不但未能及时向本家发出预警，甚至连本人都逃不出来，直接就被软禁了。
他这一次的失误，差点让家督政良在伏击中被杀。对此他一直都非常自责的，即便是在此前罗氏家与大内家的议和后返回了家中，他都几乎将自己关在家中进行反省。此次若不是关乎到本家对外的外交问题，他也不会主动前来的。现在他决定主动承担起出使尼子家的重任，将功补过。
对于端木清正的请求。众人稍加商议后就同意了。同时，政良还将熟悉南蛮语。擅长与南蛮人交往的明国人，同样是本家专门负责与南蛮人的外交的公方奉行陈天杰随同端木清正一起出使尼子家。
之所以同时派遣陈天杰出使，主要原因是此时一直与罗氏家交好的南蛮人朱钦烽以及明国商人佐墨阳两人的船队正好也正在访问尼子家位于出云的美保港。尼子家虽然是出云的豪强，但是却必然缺少与南蛮人、明国商人打交道的手段的。
将陈天杰派遣过去，一方面可以帮助尼子家与南蛮人、明国商人打交道，以此得到尼子家的好感，另外一方面，则是从侧面显示出罗氏家实力